Riley från Sailing La Vagabonde blir inbjuden att segla Sydney to Hobart ombord på Dare Devil - det blir sannerligen en annorlunda upplevelse.  

Rolex Sydney Hobart Yacht Race, eller bara Sydney Hobart som det brukar kallas i folkmun är en havskappsegling mellan Sydney i New South Wales och Hobart på den australiensiska ön Tasmanien. Tävlingen seglades för första gången 1945 och anses vara en av de tuffaste havskappseglingarna i världen.

Regattan startar alltid annandag jul, 26:e december, i Sydney och har sin målgång i Hobart. Det 630 sjömil långa racet arrangeras av Crusing Yacht Club of Australia i sammarbete med Royal Yacht Club of Tasmania.

Den starka strömmen söderut längs Australiens västkust möter vanligtvis den årstiden kalla, kraftiga sydliga vindar, och förorsakar ofta häftig sjögång. 1998 sammanföll tävlingen med en storm, och tävlingen krävde det året sex dödsoffer. Även 2006 var det en båt som sjönk, och två som överges, men inga besättningsmedlemar förolyckades.

Sydney Hobart var egentligen tänkt att bli ett cruisingevent, initierat av Peter Luke och ett gäng kompisar som hade startat en klubb för dem som tyckte om att nöjessegla snarare än att tävla, men när en besökande brittisk officer, John Illingworth, föreslog att man skull göra det till en tävling födes tävlingen. Tävlingen arrangeras i år för 76:e gången och drar maxiyachts från hela världen.